Аллільне і бензилове бромування відносяться до заміщення брому на водень на алільному вуглеці (зв’язок атома вуглецю 1 з алкену) або на бензильному вуглеці (зв’язок на атомі вуглецю 1 з бензолу). Ці дві реакції проводять з використанням N-бромсукциніміду (скорочено NBS).
Аллільне заміщення може бути реакція заміщення, в якій речовина на алільному вуглеці в сполуці замінюється іншою речовиною. Постачанням Br2 є NBS, який, окрім виробництва радикалу Br, генерує випадкову концентрацію Br2.
Механізм починається з утворення невеликої кількості радикала брому, який потім відриває алільний водень з утворенням алільного радикала та HBr. Потім HBr може реагувати з NBS з утворенням Br2, необхідного для реакції.
Аллільне галогенування бічних ланцюгів ненасичених амінокислот відбувається шляхом радикального бромування NBS. Процедура доповнює обробку хлором, який також дає алілгалогеніди. Ця остання та незвичайна реакція, як показано за допомогою дослідження мічення дейтерієм, протікає через іонний механізм.
N-бромсукцинімід (NBS) є бромуючим і окислювачем, тобто використовується як джерело брому в радикальних реакціях (наприклад: алілове бромування) і різних електрофільних приєднаннях.
Реакція алільного заміщення – це тип органічної хімічної реакції, в якій атом або група атомів заміщується іншим атомом або групою атомів у алільному положенні сполуки, який є атомом вуглецю поруч із подвійним зв’язком.