Значна частина його життя як професора літератури (італійської, грецької та латинської) пов’язана з середня школа «С. Беккаріа» в Мілані; згодом він віддав перевагу переїзду в провінцію, обравши державну класичну гімназію «Г. Багатта» Дезенцано-дель-Гарда, де обіймав посаду професора з 1992 по 1996 рік.
З 1969 по 2004 рік, понад 30 років, викладав латинську та грецьку мови в класичні середні школи в провінціях Мілан і Брешія – отже, «професор» – тримав і тримає університетські курси з літератури, музики та комунікації в Турині, Павії, Терамо та La Sapienza в Римі.
Закінчивши античну літературу в Католицькому університеті Мілана, він залишиться там ще на два роки асистентом «Історії релігій». Потім тридцять років продовжував педагогічну діяльність Грецька, латинська, італійська та історія у класичних гімназіях.
Роберто Веккіоні повертається на посаду головиЮльмський університет.
Можливо, не всі знають, що його професором латинської, грецької та італійської мов був співак і автор пісень Роберто Веккіоні: «Він був неймовірно людяним і явно мав бути трохи жорстким з нами. Коли він ставив запитання або нам потрібно було робити домашнє завдання, він був суворим, – недавно сказав Ієззі Доменіці Ін.
Класична середня школа – правильний вибір для ті, хто схильний до вивчення гуманістичних предметів, зокрема історії та античності. Особливістю цієї школи є те, що в ній є предмет, якого немає в інших гімназіях, а саме грецька мова.