Вінчестер був засноване як місто в 1792 році, але його коріння сягає 1685 року, коли індіанці Шоні населяли цей район. Округ Кларк був названий на честь Джорджа Роджерса Кларка, командувача Великою Північно-Західною кампанією, що відбулася в 1779-80 роках.
Історичний Вінчестер був внесений до Національного реєстру історичних місць у 1981 році. Діловий район виглядає так само, як і сто років тому, з п’ятьма ліхтарними стовпами та високим тротуаром. Центр міста наповнений оригінальними магазинами, чудовими ресторанами та чарівним характером.
Місто Вінчестер можна відстежити майже 2000 років тому, місто почало своє життя як невелике римське місто приблизно в 70 році нашої ери під назвою Вента Белгарум. Місто залишалося під римським контролем до 407 року нашої ери, у цей час воно процвітало, ставши 5-м за величиною містом у Римській Британії та було оголошено регіональною столицею.
Расова та етнічна приналежність У 2022 році їх було в 12,9 разів більше Білі (неіспаномовні) жителі (16 тис. осіб) у Вінчестері, штат Кентуккі, ніж будь-яка інша раса чи етнічна приналежність. Було 1,24 тисячі чорношкірих або афроамериканців (нелатиноамериканців) і 673 2+ (нелатиноамериканців), другої та третьої за поширеністю етнічних груп.
Живу в Вінчестері пропонує мешканцям рідкісне відчуття передмістя, і більшість мешканців є власниками своїх будинків. У Вінчестері багато парків. У Вінчестері живе багато молодих професіоналів, і жителі, як правило, консервативні. Державні школи у Вінчестері вище середнього.
Вінчестер є де знаходиться всесвітньо відомий собор із найдовшою середньовічною навою в Європі та численними стародавніми монархами Вессекса та Вінчестера. За собором ви знайдете Вінчестерський коледж – одну з найстаріших постійно діючих шкіл у країні, засновану єпископом Вільямом Вайкемським.