Леонардс Хілл — ім’я безсумнівно походить з каплиці святого Леонарда Лоффельдського у Віндзорському лісі, у зв'язку з чим досі зберігся документ часів Едуарда III, згідно з яким велика частина лісу була надана Іоанну Пустельнику.
Хомонд Хілл є складається з давніх турбідітних відкладень пізньої докембрійської ери, які колись каскадом спадали з краю континенту в океан, що його оточував. Села Уффінгтон і Аптон-Магна лежать нижче, а дорога B5062, Шрусбері – Ньюпорт, проходить через північну половину лісу.
Ліс Святого Леонарда був вперше задокументовано в 1208 році, хоча технічно це була «гонитва». Володарями лісу була родина Де Браозе, і вони побудували каплицю, присвячену французькому святому-відлюднику, який, як кажуть, жив у лісі.
Найбільший штучний курган в Європі, загадковий Силбері Хілл за висотою та об’ємом можна порівняти з приблизно сучасними єгипетськими пірамідами. Ймовірно, будівництво було завершено приблизно в 2400 р. до н.е., і, очевидно, воно не містить поховань. Хоча сама по собі вона є важливою, її мета та значення залишаються невідомими.
Один із найвідоміших міфів про Сілбері такий це місце останнього спочинку стародавнього лідера, короля Сила, похованого разом із його конем і золотою колісницею. Хоча жодних доказів поховання в Сілбері не знайдено, цей міф міг виникнути з народної пам’яті про численні ритуали вшанування пам’яті полеглого правителя.
Леонардс-он-Сі славиться своєю приголомшлива архітектура епохи Регентства який датується 1826 роком. Він також відомий Марін Корт, визначною будівлею, відомою своїм дизайном у стилі ар-деко, який, як кажуть, був натхненний круїзним лайнером Queen Mary.