Карбокатіони зазвичай піддаються реакціям перегрупування з менш стабільних структур на настільки ж стабільні або більш стабільні шляхом міграції алкільної групи або водню до катіонного центру з утворенням нового карбокатіонного центру.
Карбокатіонні перегрупування надзвичайно поширені в органічній хімії. Реакції визначаються як переміщення карбокатиону з нестабільного стану в більш стабільний за допомогою різних структурних реорганізаційних «зсувів» всередині молекули.
Реакції карбокатиону, що модифікують вуглецевий скелет, в т.ч утворення зв'язків вуглець-вуглець, перегрупування та фрагментації. Утворення вуглець-вуглецевих зв’язків шляхом електрофільної атаки на π-систему є важливою реакцією в ароматичній хімії, як алкілуванням, так і ацилюванням Фріделя-Крафтса.
Карбокатион — це позитивно заряджений іон вуглецю, утворений внаслідок втрати зв’язуючого електрона. Карбокатіони утворюються, коли молекула втрачає зв’язувальний електрон, залишаючи позитивно заряджений іон вуглецю. Це може відбуватися через різні механізми, в т.ч реакції протонування, галогенування та елімінування.
Тепер виникає критичне питання, що стабілізує карбокатион? Позитивно заряджені види, такі як карбокатион, дуже бідні на електрони, тому все, що дарує електронну густину, допоможе її стабілізувати. І навпаки, карбокатион буде дестабілізований електроноакцепторною групою.