У той же період Джесс несподівано з'являється в Єлі, щоб побачити Рорі, і просить її втекти з ним, але вона відмовляється. Дін ревнує, але вони з Рорі зближуються і зав'язують роман, під час якого Рорі втрачає цноту.
Коли Лорелай повертається додому, Рорі розповідає, що втратила цноту з Діном, і Лорелай не може зрозуміти, чому її дочка зробила такий вибір, оскільки Дін одружений на Ліндсі (Аріель Кеббел).
Ну, для початку, Рорі та Джесс ніколи не займалися сексом у відновленні серіалу. «Серйозно, хлопці, це не непорочне зачаття», — жартує Кемпбелл. Кемпбелл розповідає TODAY.com, що якби «зірки чарівним чином знову вирівнялися», вона навіть не може уявити, що станеться з героями Stars Hollow.
Дін Форестер Дін Форестер Дін високий, красивий і має чарівне розпущене волосся. Він перший поцілунок Рорі, перший хлопець, а згодом і перший сексуальний досвід.');})();(function(){window.jsl.dh('oCPaZojjLZW5hbIPppDa6AY__55','
Невірність Рорі в її стосунках є постійною темою в «Дівчатах Гілмор», але вона ніколи не зраджує Джесс, демонструючи її глибоку любов і повагу до нього.
Два моменти, зокрема, визначають так зване «злочинення» Рорі в «Дівчатах Гілмор». Перший – коли вона втрачає цноту зі своїм колишнім хлопцем, який тоді був одруженим, Дін Форрестер (Джаред Падалекі з «Надприродного»), а другий — коли вона (на короткий час) вирішує кинути Єль до закінчення першого курсу.
Жінкам з аутизмом (або персонажам-аутистам, крапка) рідко дають канонічний діагноз на телебаченні та у фільмах. Багато аутистів підозрюють таких персонажів, як Тіна з «Бобових гамбургерів» і Рорі Гілмор із «Дівчат Гілмор» страждає від аутизму, але немає нічого конкретного від авторів, щоб підтвердити це.