У 2002 і 2003 роках він знявся в кількох епізодичних ролях у Доусонс-Крік, зігравши версію самого себе, нібито друга дитинства персонажа Бізі Філіпса, Одрі. Він згадував, що це був «веселий досвід». Актори Доусонс-Крік: де вони зараз? Джек Осборн і Джошуа Джексон були на «Доусонс-Крік». 4 липня 2024 р.
Джек Осборн, мабуть, насолоджувався знімальним майданчиком фільму Доусонс-Крік — незважаючи на те, що мама Шерон Осборн наказувала йому поводитися пристойно. В останньому епізоді The Osbournes Podcast 38-річний Джек згадав про свій час у хітовій підлітковій драмі, яка транслювалася на WB з 1998 по 2003 рік.
Dawson's Creek викликав велику кількість реклами перед своїм дебютом, і кілька телевізійних критиків і споживчих груп висловлювали занепокоєння щодо її передбачувані «пикантні» сюжети та діалоги. Суперечка відштовхнула Procter & Gamble Productions, спочатку співпродюсера серіалу, від проекту.
Коли він вперше з'явився в ролі Джека МакФі у другому сезоні серіалу WB «Доусонс-Крік», Сміт зіграв 16-річний старшокласник; насправді акторові було 26 років. Сміту був 31 рік, коли в 2003 році завершився шестирічний серіал.
Гвен Стефані знялася в епізодичній ролі в "Доусонс-Крік" у 6 сезоні коли група пішла на концерт No Doubt, який, по суті, служив годинною рекламою для альбому гурту 2001 року «Rock Steady».
Сезон 2 Хоча Джек був представлений як коханець Джої, він виявляється геєм 15 серія 2 сезону, після чого вони з Джої вирішили залишитися друзями. Однією з найважливіших рис характеру Джека є те, що він не ідеальний.