Восьмий сезон став переломним моментом у серіалі. Це перший сезон, коли сам Сайнфельд взяв на себе творчий контроль над шоу після співавтора
зліва.
Така установка може здатися знайомою шанувальникам американських комедійних шоу 90-х. Але Сайнфельд відмовився від традиційної структури ситкому історії А та історії Б і замість цього надав кожному персонажу власну сюжетну лінію, повну самосвідомих і метатекстових жартів.
Є багато епізодів «Сайнфельда», які люди стверджують, що не могли бути зняті сьогодні, але сезон 9, епізод 20, «День Пуерто-Ріко» продовжує викликати суперечки досі: в епізоді показано, як Крамер випадково спалює та топче прапор Пуерто-Ріко.
Відхід Ларрі Девіда з Сейнфельда в 7 сезоні був пов'язаний з занепокоєння щодо підтримки якості шоу та уникнення зниження. Особливе почуття гумору Ларрі Девіда, схоже на почуття гумору Сайнфельда, допомогло зробити шоу унікальним, незважаючи на початкові труднощі з підключенням до аудиторії.
В епізоді під назвою «Фінал» Джеррі, Джордж, Елейн і Крамер постали перед судом за різні проступки протягом усього серіалу. Героїв визнали винними та відправили у в'язницю, що викликало неоднозначну реакцію глядачів.
Восьмий сезон став переломним моментом у серіалі. Це перший сезон, де Сам Сайнфельд взяв на себе творчий контроль над шоу після того, як співавтор Ларрі Девід пішов.